Ο Ολυμπιακός αρχίζει τη Stoiximan Super League 2026-27 το Σάββατο 22 Αυγούστου απέναντι στον Ατρόμητο, με ώρα έναρξης 22:00, σύμφωνα με το επίσημο πρόγραμμα που έχει αναρτήσει η ΠΑΕ.
Η αναμέτρηση αποτελεί την πρώτη αγωνιστική υποχρέωση των «ερυθρόλευκων» στο νέο πρωτάθλημα και ανοίγει μια σειρά αγώνων πριν από τις ευρωπαϊκές και εγχώριες υποχρεώσεις του φθινοπώρου.
Στη συνέχεια, ο Ολυμπιακός αντιμετωπίζει εκτός έδρας τον Αστέρα Τρίπολης στις 29 Αυγούστου και τον Βόλο στις 5 Σεπτεμβρίου, πριν επιστρέψει στην έδρα του για το παιχνίδι με τον ΟΦΗ στις 12 Σεπτεμβρίου.
Στο πρόγραμμα ξεχωρίζει επίσης το πρώτο ντέρμπι με τον Παναθηναϊκό, το οποίο είναι προγραμματισμένο για τις 10 Οκτωβρίου, ενώ στις 7 Νοεμβρίου ο Ολυμπιακός υποδέχεται τον ΠΑΟΚ.
Η επίσημη καταχώριση των αγώνων από την ΠΑΕ δίνει ήδη το βασικό πλαίσιο των πρώτων εβδομάδων της σεζόν, με την πρεμιέρα απέναντι στον Ατρόμητο να αποτελεί το πρώτο τεστ πρωταθλήματος για την ομάδα του Πειραιά.